Всегда думал, что выпущенная рубашка (или майка) это признак молодежи.
Но в последнее время стал замечать, что и взрослые (близкие к пенсионному возрасту) начинают выпускать рубашку наружу.
Если рассматривать эти два типажа, то можно сказать следующее:
1) рубашка на выпуск - выглядит разгильдяйно, свободно, при этом довольно комфортно, не натягивается и не висит складками.
2) заправленная рубашка - стиль, традиции, консервативность, при этом если часто вставать, садится или поднимать руки (например поручень в вагоне метро) она натягивается, образуются складки.
Я всегда был разгильдяем и поэтому независимо от длины рубашки или майки стараюсь носить на выпуск. Только на официальные, деловые встречи я одеваю пиджак и тогда заправляю рубашку.